PhenolphthaleinDanh pháp IUPAC3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-oneNhận dạngSố CAS77-09-8PubChem4764Ngân hàng dược phẩmDB04824KEGGD05456Ảnh Jmol-3DảnhSMILESInChIThuộc tínhKhối lượng mol318,328 g·mol−1Khối lượng riêng1,277 g cm−3, ở 32 °CĐiểm nóng chảy260 °C Điểm sôiN/A Độ hòa tan trong nướcKhông hòa tanĐộ hòa tan trong các dung môi khácKhông hòa tan trong benzen, hòa tan tốt trong ethanol và ether, ít hòa tan trong DMSOCác nguy hiểm
Phenolphtalein là một hợp chất hóa học với công thức là C20H14O4 và thường được viết là “HIn” hoặc “phph” trong ký hiệu viết tắt. Nó được phát hiện ra vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.[1]
Phenolphthalein thường được sử dụng trong đo độ pH, nó chuyển sang màu cam trong các dung dịch có tính acid (pH < 7) và màu hồng nhạt trong các dung dịch base. Nếu nồng độ của chất chỉ thị là đặc, nó có thể xuất hiện màu tím.[cần dẫn nguồn] Nếu trong dung dịch tính kiềm cực mạnh (pH > 12) thì nó trở về không màu.
Phenolphthalein đã được sử dụng trong hơn một thế kỷ như thuốc nhuộm trắng, nhưng hiện nay bị gỡ bỏ khỏi danh mục các thuốc nhuộm trắng bởi vì những lo ngại về khả năng gây ung thư[2][3].
Phenolphtalein được sử dụng để thực hiện một xét nghiệm máu, và thường được gọi là xét nghiệm Kastle-Meyer. Một mẫu máu khô được thu thập với một tăm bông hoặc giấy lọc. Lần đầu tiên nhỏ một vài giọt rượu, sau đó một thêm vài giọt phenolphtalein và cuối cùng là nhỏ tiếp một vài giọt nước oxy già trực tiếp lên mẫu. Nếu mẫu này chuyển thành màu hồng sau đó nó là một thử nghiệm dương tính. Xét nghiệm này không phá hủy mẫu, nó có thể được lưu giữ và được sử dụng trong các thử nghiệm thêm tại phòng thí nghiệm. Xét nghiệm này có cùng một phản ứng với máu từ động vật, kiểm tra để tiếp tục sẽ được yêu cầu để xác định xem nó có được bắt nguồn từ một con người.
Phenolphthalein được sử dụng trong đồ chơi, ví dụ như một thành phần của mực bay hơi, hoặc nhuộm trên tóc Hollywood Barbie. Trong mực nó được trộn với NaOH, phản ứng với carbon dioxide trong không khí. Phản ứng này dẫn đến độ pH xuống dưới ngưỡng thay đổi màu sắc khi các ion hydrogen được giải phóng thông qua phản ứng:
OH- + CO2→ CO32- + H+
Để phát triển tóc và các mẫu đồ họa “ma thuật”, mực in phun dung dịch hydroxide, dẫn đến sự xuất hiện của đồ họa ẩn của cơ chế tương tự được mô tả ở trên để thay đổi màu sắc trong dung dịch kiềm. Các mô hình cuối cùng sẽ biến mất cùng một phản ứng với cacbon dioxide chi tiết ở trên. Thymolphthalein được sử dụng cho cùng một mục đích và trong cùng một cách, khi màu xanh là mong muốn.
Phenolphthalein được sử dụng như là một chất chỉ thị acid hoặc base khi nó tiếp xúc hoặc sự hiện diện của acid nó sẽ chuyển sang không màu và với base, nó sẽ biến thành một màu tím hồng nhạt. Nó cũng là một thành phần trong chỉ số phổ quát, một dung dịch bao gồm một hỗn hợp của các chỉ số pH (thường phenolphthalein, methyl đỏ, bromothymol màu xanh, và thymol xanh)[4].
Sự chỉ thị acid – base cho thấy khả năng của phenolphthalein là hữu ích để thử nghiệm các dấu hiệu của phản ứng cacbonat hóa trong bê tông. Bê tông có độ pH tự nhiên cao do Calcium hydroxide calcium hình thành khi xi măng Portland phản ứng với nước. Khi xi măng phản ứng với carbon dioxide trong khí quyển thì pH có thể giảm xuống tới 8 ½ đến 9, mặc dù phản ứng thường là hạn chế như là một lớp mỏng trên bề mặt. Khi một dung dịch phenolphthalein 1% được áp dụng đối với bê tông bình thường, nó sẽ chuyển màu hồng tươi. Nếu bê tông đã trải qua cacbonat hóa sẽ không có sự thay đổi màu sắc nào.
Phân tử phenolphthalein có 4 dạng, thay đổi qua lại lẫn nhau phụ thuộc vào độ pH của dung dịch:
Loại hình In+ H2In In2− In(OH)3− Cấu trúc Mô hình Độ pH < 0 0−8,2 8,2−12,0 >12,0 Đặc điểm acid mạnh acid hoặc gần trung hòa base base mạnh Màu sắc cam không màu hồng đến tím vân anh không màu Hình ảnh minh họa Hình động về cơ chế phản ứng phụ thuộc pH: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−
Synthesis[sửa | sửa mã nguồn]
Phenolphthalein có thể được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với andehyte phthaleic theo tỷ lệ 1:2 . Nó được khám phá vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.[5][6][7]
Phản ứng được xúc tác bởi kẽm clorua.